apriorisvet.ru

Ментол из чего получают

Ментол из чего получают

Есть свидетельства [1] , что ментол был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 года (Gambius). [3] (-)-Ментол (также называемый l-ментол или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается один (1R,2S,5R)-энантиомер (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров :

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):

Все 3 объемные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удаленных друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, например, в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие ментола на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, например, при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники).

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Получение

Выделение из природного сырья

Для выделения ментола из эфирного масла мяты перечной предварительно проводят щелочное омыление содержащихся в нём сложных эфиров, а затем переводят ментол в эфир борной кислоты. Летучие компоненты масла отгоняют в вакууме, а оставшийся борный эфир гидролизуют карбонатом натрия и отгоняют ментол с водяным паром. Эфирное масло содержит 50—70 % ментола. [1]

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в энантиомерночистом виде (94 %е.е.). Промышленный синтез включает в себя стадию асимметрического гидрирования, разработанную Нойори с сотрудниками (Нобелевская премия 2001).

Рацемический М. может быть получен гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Идентификация

Обнаружить ментол можно при помощи цветной реакции: водные растворы его с 1 % раствором ванилина и концентрированной серной кислотой дают устойчивую фиолетово-синюю окраску. Для идентификации по температуре плавления производных получают фенилуретан и α-нафтилуретан реакцией с избытком соответствующего изоцианата в петролейном эфире. Температура плавления фенилуретана (-)-ментола 112 °C, α-нафтилуретана (-)-ментола 120 °C. [1]

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона хромовой кислотой, хотя при определенных условиях окисление может быть доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2 % серной кислоты.

Примечания

  1. 12Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин Практические работы по химии природных соединений. Выпуск I. Методы выделения, разделения и идентификации. — М .: «Высшая школа», 1961. — С. 90—92.

Литература

  1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
  2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

Шаблон:АТХ код C01

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое “Ментол” в других словарях:

МЕНТОЛ — ( Меnthоlum ). 2 Изопропил 5 метилциклогексанол 1. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко в спирте, эфире, уксусной кислоте, легко в жирных маслах. При растирании ментола… … Словарь медицинских препаратов

МЕНТОЛ — болеутоляющее и успокоительное средство; употребл. в медицине в жидком и твердом состоянии; добывается из перечной мяты; иначе мятная камфара. Полный словарь иностранных слов, вошедших в употребление в русском языке. Попов М., 1907. МЕНТОЛ ИЛИ… … Словарь иностранных слов русского языка

МЕНТОЛ — Mentholum. Получают из мятного масла и синтетически. Свойства. Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Почти нерастворим в воде, очень легко растворим в спирте (1:0,25), эфире (1:0,5), в жирных маслах, жидком пар … Отечественные ветеринарные препараты

ментол — а, м. menthol m., нем. Menthol <лат. mentha мята + oleum масло. Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом; употребляется в медцине, парфюмерии и кондитерском деле. БАС 1. Ментол или мятная камфора препарат перечной мяты,… … Исторический словарь галлицизмов русского языка

Читать еще:  Водянка яичка у мужчин мкб 10

МЕНТОЛ — бесцветные горьковатые кристаллы с запахом мяты и холодящим действием на кожу, tпл 43 44 .С. Ментол основной компонент мятного масла; входит в состав лекарственных средств, напр., валидола. Применяется для ароматизации зубных паст, ликеров,… … Большой Энциклопедический словарь

МЕНТОЛ — (C10N19OH), белое кристаллическое соединение, обладающее сильным запахом мяты. Основным источником является масло мяты перечной (Mentha arvensis). Ментол является компонентом зубных паст и капель от насморка, а также используется в пищевых… … Научно-технический энциклопедический словарь

ментол — терпен Словарь русских синонимов. ментол сущ., кол во синонимов: 5 • лекарство (1413) • препа … Словарь синонимов

МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, ментола, мн. нет, муж. (от лат. mentha мята и oleum масло) (хим., апт.). Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом и холодящим вкусом. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

МЕНТОЛ — МЕНТОЛ, а, муж. Прозрачное пахучее холодящее вещество, получаемое из мятного масла, употр. в медицине, пищевой промышленности. | прил. ментоловый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

ментол — а; м. [от лат. mentha мята] Прозрачное кристаллическое вещество с сильным мятным запахом, используемое в медицине, парфюмерии и кондитерском деле. Запах ментола. ◁ Ментоловый, ая, ое. М ая мазь. М ые конфеты. * * * ментол бесцветные горьковатые… … Энциклопедический словарь

Значение слова Ментол в Справочнике лекарственных средств

МЕНТОЛ (Меnthоlum). 2-Изопропил-5-метилциклогексанол-1.

Бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Очень мало растворим в воде, очень легко – в спирте, эфире, уксусной кислоте, легко – в жирных маслах.

При растирании ментола с камфорой, хлоралгидратом, тимолом и некоторыми другими веществами образуются разжижающиеся (эвтектические) смеси.

Ментол получают из мятного масла, а также синтетическим путем (оптически активный 1-изомер и рацемический).

При втирании в кожу и нанесении на слизистые оболочки ментол вызывает раздражение нервных окончаний, сопровождающееся ощущением холода, легкого жжения и покалывания, оказывает легкое местное обезболивающее действие; обладает также слабыми антисептическими свойствами.

Наружно назначают как болеутоляющее (отвлекающее) средство.

При невралгии, миалгии, артралгии рекомендуется втирание 2 % спиртового раствора или 1О % масляной взвеси; при зудящих дерматозах применяют 0, 5 % спиртовой раствор или 1 % ланолин-вазелиновую мазь.

При мигрени применяют также в виде карандаша ментолового (Stilus Меnthоli), содержащего 1 г ментола, 3, 5 г парафина и 0, 5 г церезина; карандашом натирают кожу в области висков.

При воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей (насморк, фарингит, ларингит, трахеит и др.) назначают ментол для смазываний и ингаляций, а также в виде капель в нос.

Детям раннего возраста смазывание носоглотки ментолом противопоказано, так как возможны рефлекторное угнетение и остановка дыхания.

Внутрь ментол назначают в качестве успокаивающего средства, часто в сочетании с настойкой валерианы, красавки и др. Иногда применяют ментол при легких формах стенокардии, так как он может рефлекторно (в результате раздражения рецепторов слизистой оболочки, полости рта) вызывать расширение коронарных сосудов (см. Валидол). Назначают по 2 – 3 капли 5 % раствора, приготовленного на 70 % спирте. Наносят на кусочек сахара или хлеба, которые следует класть под язык для более быстрого или полного действия препарата.

Ментол является составной частью целого ряда комбинированных готовых лекарственных препаратов (см. далее) и различных экстемпоральных прописей.

Формы выпуска: порошок; масло ментоловое 1 % и 2 %; раствор ментола спиртовой 1 % и 2 %, карандаш ментоловый (в пластмассовом пенале).

Хранение: в хорошо укупоренной таре в прохладном месте.

Rp.: Mentholi 1, 0

Spiritus aethylici 90 % 50 ml

M.D.S. Раствор ментола спиртовой

Наружное (для растираний)

Rp.: Ol. Mentholi 1 % (2 %) l0 ml

D.S. Капли в нос (по 5 – 10 капель)

Rp.: Mentholi 0, 1

Phenylii salicylatis 0, 3

Ol. Vaselini 9, 6 ml

M.D.S. Капли в нос (выпускаются в готовом виде во флаконах по 10 г)

Rp.: Mentholi 0, 1

Ol. Persicorum 10, 0

M.D.S. Для паровых ингаляций при трахеите (по 15 – 20 капель на стакан воды)

Rp.: Mentholi 0, 2

T-rae Convallariae aa 5 ml

Sol. Nitroglycerini 2 % 2 ml

M.D.S. Принимать внутрь по 10 – 12 капель 2 – 3 раза в день ( при легких формах стенокардии)

Масло ментоловое 1 % или 2 % (Оleum Меnthоli 1 % аut 2 %) является раствором ментола (природного или синтетического рацемического) в вазелиновом масле.

Бесцветная маслянистая жидкость со слабым запахом ментола.

Форма выпуска: во флаконах по 10 мл.

Хранение: в прохладном месте.

Бороментол (Воromеnthоlum) – мазь следующего состава: ментола 0, 5 части, борной кислоты 5 частей, вазелина 94, 5 части.

Применяют как антисептическое и болеутоляющее средство для смазывания кожи при зуде, невралгии, а также для смазывания слизистой оболочки носа при ринитах.

Форма выпуска: в металлических тубах по 5 г.

Таблетки “Пектусин” (Таbulеttае “Ресtusinum”) содержат 0, 004 г ментола, О, ООО5 г эвкалиптового масла, до 0, 8 г сахара и других наполнителей.

Назначают при воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей. Держат во рту до полного рассасывания.

Форма выпуска: в упаковке по 10 штук.

Капли “Эвкатол” (Guttaе “Euсаtоlum”) содержат 0, 25 г ментола, 50 мл настойки эвкалипта спирта этилового 90 % до 1ОО мл.

Читать еще:  Ergoforma чулки антиэмболические 2 класс компрессии отзывы

Назначают по 5 – 10 капель на стакан воды для полосканий при воспалительных процессах верхних дыхательных путей.

Форма выпуска: в стеклянных флаконах по 40 мл.

Хранение: в прохладном месте.

Меновазин (Меnovasinum) содержит 2, 5 г ментола, 1 г новокаина, 1 г анестезина, спирта этилового 70 % до 1ОО мл.

Бесцветная прозрачная жидкость с запахом ментола.

Назначают наружно как местное обезболивающее средство при невралгиях, миалгиях, артралгиях и как противозудное средство – при зудящих дерматозах.

Болезненные участки кожи растирают меновазином 2 – 3 раза в день.

Применять препарат следует по назначению врача. При продолжительном применении возможны головокружение, общая слабость, снижение АД.

Препарат противопоказан при повышенной чувствительности к новокаину.

Форма выпуска: в стеклянных флаконах по 40 мл.

Хранение: список Б. В прохладном месте.

Мазь “Гевкамен” (Unguentum “Gеuсаmenum”) содержит 18 г ментола рацемического (или масла мятного 22, 5 г), по 10 г камфоры и масла эвкалиптового; 1 г масла гвоздичного, парафина медицинского и вазелина медицинского до 100 г.

Мазь белого или белого с желтоватым оттенком цвета, характерного запаха,

Применяют наружно для растираний как отвлекающее и обезболивающее средство при невралгиях, миалгиях и др.

Форма выпуска: в стеклянных банках по 40 г.

Хранение: в прохладном, защищенном от света месте.

Аэрозоль: “Камфомен” (Аеrоsоlum “Саmphomenum”) содержит ментола 0, 06 или 0, 09 г; масла камфорного или масла касторового по 0, 61 или 0, 915 г; фурацилина 0, 002 или О, 003 г, масла оливкового 10 или 15 г, спирта 2 или 3 мл.

Назначают для лечения воспалительных заболеваний верхних дыхательных путей, главным образом острых ринитов и фарингитов. Ингаляции проводят 3 4 раза в сутки после еды; за один сеанс производят 1 – 2 – 3 распыления, вводя распылитель в полость носа (на глубину 0, 5 см) или рта и нажав на распылитель.

Препарат не рекомендуется детям до 5 лет и больным, работающим в условиях значительной запыленности воздуха.

Форма выпуска: в аэрозольных баллонах вместимостью 35 или 45 мл (с содержанием 20 или 30 г пропеллента – хладона-12), снабженных дозирующим клапаном, обеспечивающим распыление препарата по О, 1 г.

Хранение: в защищенном от света месте при температуре не выше +40 ‘С.

Смесь для ингаляций (Мiхtiо рrо inhаlationibus) содержит 0, 71 г ментола, по 35, 7 мл настойки эвкалипта и глицерина, до 100 мл 96 % спирта этилового.

Применяют для ингаляций (по 10 – 20 капель на стакан теплой воды) при воспалительных заболеваниях верхних дыхательных путей.

Форма выпуска: в склянках по 40 мл.

Хранение: в защищенном от света месте.

Ингакамф (Inhасаmf) – карманный ингалятор, содержащий кусочек ткани, пропитанной смесью следующего состава: 0, 3 г камфоры, 0, 17 г ментола; 0, 08 г метилового эфира салициловой кислоты, О, 1 г эвкалиптового масла.

Назначают для ингаляции при острых ринитах.

Мазь “Эфкамон” (Unguentum “Еfсаmonum”) содержит 10 г камфоры, по 3 г масел гвоздичного и эфирного горчичного; 7 г эвкалиптового, 14 г ментола, 8 г метил-салицилата, 4 г настойки стручкового перца, по 3 г тимола и хлоралгидрата, 1 г спирта коричного, 4, 4 г парафина, до 1ОО г спермацета и вазелина.

Мазь светло-желтого цвета: с резким специфическим запахом.

Втирание мази в кожу вызывает расширение поверхностных сосудов, ощущение теплоты и улучшение кровообращения в коже и подкожной клетчатке.

Применяют при артритах, миозитах, невралгиях и т. п. Втирают в кожу по 2 – 3 г 2 – 3 раза в день, покрывают теплой повязкой. При сильном раздражении кожи втирания прекращают. Мазь не следует наносить на поврежденную кожу.

Форма выпуска: в алюминиевых тубах по 10 г.

Хранение: в прохладном месте.

Ментол входит также в состав так называемых Капель Зеленина (см.) и Капель Вотчала (см.) и используется в составе различных экстемпоральных прописей (см. выше).

Ментол

Ментол – органическое соединение; бесцветные кристаллы с чистым мятным запахом, холодящим вкусом и охлаждающим действием при нанесении на кожу. Наиболее сильно эти действия проявляются у l-ментола, слабее у dl-ментола. В природе встречается в эфирных маслах, например, в мятном и гераниевом.

Строение

Физические свойства

Левовращающий (-)-ментол – прозрачное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в спиртах, хлороформе, диэтиловом эфире, низших алканах, ацетатной кислоте, душистых эссенциях; плохо растворяется в воде (0,05%). Рацемической ментол имеет температуру плавления 38°С и его запах слабее, чем (-)-ментола. Показатель удельного вращения [α]D 20 для (-)-ментола составляет от -45° до -51° для 10% спиртового раствора.

Молярная масса 156,268 г/моль
Температура плавления, tпл. 41-43 °C
Температура кипения, tкип. 216,4 °C

Химические свойства и методы получения

Способы получения ментола. Ментол получают путем выделения из душистой мятной эссенции или синтетическими методами.

Выделение из душистой мятной эссенции заключается в первоначальном увеличении содержания ментола в этом масле с помощью щелочного гидролиза в спиртовой среде. Позже после отгонки этанола к остатку добавляют воду и экстрагируют ментол диэтиловым эфиром. Полученный экстракт высушивают, после чего эфир отгоняют. В дальнейшем остаток обрабатывают борной кислотой, которая связывает ментол вследствие образования нелетучих ментилборатов (эфиров борной кислоты). Другие летучие компоненты (примерно 30% от массы масла) отгоняют вакуумной перегонкой. Образующиеся бораты ментола с помощью щелочного гидролиза (при действии соды) переводят в ментол, который отфильтровывают от бората натрия и отделяют от воды.

Читать еще:  Троксерутин от морщин отзывы

К синтетическим методам относится гидрирования тимола:

Так, при электрофильное алкилировании м-крезолу изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты образуется тимол (2-изопропил-5-метилфенол), который методом каталитического гидрирования превращается в рацемическую смесь ментола. Вместо изопропилового спирта по аналогичной схеме используют также изопропилхлорид в присутствии кислот Льюиса.

Кроме того, ментол можно получать с ментона (4-изопропил-1 метил-3-циклогексанона), пиперитона (4-изопропил-1 метил-1 -циклогексен-3-она), пулегона (4-изопропилиден-1-метил-3-циклогексанона) или с 3-карена (3,7.7-триметилбицикло [4.1.0]гепт-3-ена).

Заслуживает внимания метод асимметричного синтеза (-)-ментола с мирцена в присутствии хирального катализатора на основе родия:

Так, при воздействии на мирцен (I) диэтиламином (II) в присутствии лития образуется гераниламин (N,N-диэтилгераниламин) (III). В дальнейшем происходит его асимметричная изомеризация к хиральному енамина (R-изомера) (IV) под действием каталитического родиевого комплекса [2,2′-бис(дифенилфосфино) -1,1′-биснафтил]бис(тетрагидрофуран) родия, который передает свою хиральности на атом азота гераниламина (III), с образованием R-энантиомера (IV). Действие родиевого катализатора заключается в образовании промежуточного комплекса, в котором строго фиксируется в пространстве фрагмент соединения III с последующим формированием в молекуле IV R-конфигурации соответствующего атома . При гидролизе IV образуется энантиомерно чистый цитронелаль (R-изомер) V. Последний под влиянием кислот Льюиса циклизуется до соединения VI, гидрированием которого получают (-)-ментол VII.

Содержание основного вещества в конечном продукте составляет не менее 99,2%, нерастворимых веществ – не более 0,05%.

Ментол, кристаллический. Душистое парфюмерное вещество

230 руб.

Ментол кристаллический купить.

Mentha

Ментол — органическое вещество, вторичный продукт переработки ясноцветковых. Используется ментол в медицинской, косметической и пищевой отраслях, в качестве охлаждающего агента и как обладателя слабыми местноанестизирующими и антисептическими свойствами. Кристаллический ментол имеет свежий, выразительный, охлаждающий запах. Это бесцветные кристаллы с сильным запахом перечной мяты и холодящим вкусом. Основным источником является масло мяты перечной (Mentha arvensis). Кристаллический ментол часто явлется компонентом различных лечебных средств. Широкое применение находит он и в косметологии, так как оказывает холодящее действие на кожу, пробуждает при усталости, тонизирует.

Получают: Синтетическим путем или выделяют из эфирного масла Мяты.

Внешний вид: Прозрачное кристаллическое вещество.

Цвет: белый

Запах: Характерный, свойственный ментолу.

Вкус: прохладный, свежий, мятный

История: Ментол в Японии был известен около 2000 лет назад. Его выделяли из Мяты Японской.

Физические характеристики:

Плотность при 20 °C (г/мл): 0,813 – 0,820

Показатель преломления nd20: 1,3700 – 1,3750

Оптический вращения (°): -51 / -48

Температура плавления (°C): 41 – 44

Flashpoint (°C): 93

Анализа (% gc): L-MENTHOL Минимум 99.00%

Растворимость:

· плохо растворим в воде,

· хорошо – в спирте, эфире, уксусной кислоте,

· легко – в жирных маслах.

Свойства ментола:

· подавляет активность сальных желез,

· успокаивает и охлаждает кожу,

· устраняет болевые ощущения,

· снимает воспалительные процессы,

· способствует циркуляции крови и лимфы,

· выводит токсины и предупреждает появление целюлита,

· выводит жидкость из организма, устраняет отёчность,

· нормализует обмен веществ,

· повышает тонус кожи,

· обладает венотонизирующим свойством

Применение в косметологии: Ментол широко используется для производства косметических средств. Благодаря способности улучшать работу сальных желез, его применяют для ухода за жирной кожей. Ментол прекрасно снимает раздражения и покраснения, оказывает противовоспалительное действие. В средствах для век ментол помогает избавиться от мешков под глазами. Применение ментоловых масок оказывают тонизирующее действие на уставшу., раздраженную и увядающую кожу. В средствах для бритья ментол хорошо зарекомендовал себя как успокаивающий и охлаждающий кожу агент. Ментол обладает антисептическим действием, ускоряет заживление мелких порезов.

Волосы: В средствах для волос ментол оказывает расслабляющее действие на стенки сосудов, улучшает кровообращение и питание луковиц, способствует нормализации питания волосяного фолликула. Шампуни и бальзамы для волос с ментолом охлаждают и тонизируют кожу и бодрят весь организм.

Ментоловый крем или ванночка поможет снять усталость с ног. Он обладает дезодорирующим действием и снимает болезненные ощущения в стопах.

Антицеллюлитные программы:

Ментол широко применяется в средствах для уменьшения проявлений целлюлита (охлаждающие обертывания). Особенно подходит такое обертывание тем, кому противопоказаны разогревающие процедуры вследствие проблем с сосудами. В применении ментоловых обертываний существует лишь дно противопоказание – это наличие ран и послеоперационных швов.

Синяки, кровоподтеки, гематомы: Холодное обертывание снимает отечность, улучшает лимфоток, способствует лечению синяков и гиперпигментации.

Рекомендуемые дозировки:

· Кремы, гели для лица – до 0,2%

· Кремы для рук: – до 3%

· Кремы для ног – до 5%

· Кремы и масла для массажа – до 10%

· Туалетные воды – до 0,1%

· Зубные пасты – до 0,4%

· Ополаскиватели для рта – до 2,0%

Противопоказания:
Вещество токсично – не проглатывать! При проглатывании – доза 2г может быть смертельной.
При контакте с кожей – может вызывать аллергические реакции.
Не применять в первые 4 мес. беременности.

Срок и способ хранения: Держать между 15-30 °C Хранить в плотно закрытой таре в сухом и прохладном месте, защищенном от света. При хранениив более чем 24 месяцев, должны быть проверены, прежде чем использовать.

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector